Titular en 55 de los 68 partidos que disputó, con un promedio de 9,8 puntos, 3 rebotes, 1,2 robos y 8,9 asistencias, en 30,9 minutos. En playoffs fueron eliminados por Orlando Magic por un contundente 4-1. Calderón promedió 11,8 puntos, 3,6 rebotes y 7 asistencias, siendo clave en el tercer encuentro donde Toronto logró el triunfo con 18 puntos y 13 asistencias del extremeño. Calderón fue clave tanto en cuartos de final (con 17 puntos ante Alemania) como en semifinales (con 18 puntos ante Grecia). En aquel Mundial, España llegaba como una de las candidatas a medalla pero la Alemania de Dirk Nowitzki se cruzó en los cuartos eliminando a España. Sin embargo, cayó derrotada en cuartos de final ante Estados Unidos. Derrota ante Rusia en la final. Un año después, en 2003 se colgó la medalla de plata del Eurobasket de Suecia tras perder ante Lituania. En casa, en el Eurobasket de España llegó otra medalla para Calderón, esta vez de plata.
Tras cuatro cambios de entrenador y desembolsar más de cincuenta millones de euros en fichajes, el equipo finalizó por primera vez en el último puesto de la clasificación. Ford, Calderón mantuvo una reunión con su entrenador Sam Mitchell en la que acordaron que el base extremeño cedería el puesto de titular al estadounidense. «Antonio Conte es el nuevo entrenador de la selección italiana». El 30 de agosto de 2016, Calderón anuncia su retirada de la selección española de baloncesto tras 193 partidos y 8 medallas en campeonatos internacionales. Calderón ha disfrutado de una exitosa trayectoria con la selección española. Algunos dueños de bares, todavía luchando contra el acoso policial y descontentos con lo que consideraban una estrategia tímida de Alice para establecer su autoridad en la ciudad, decidieron apoyar a Milk. Con el apoyo de su madre y de su hermano, con el que jugaba con frecuencia, dio los primeros pasos en el fútbol.
Sus cualidades lo harían ideal para el fútbol inglés, super vigo pero en la «Roja» no encajan. Jugándose el físico, comprometido con la Roja y dispuesto a no ceder a nadie el puesto que se ha ganado. Comenzó la temporada entrenándose con el FC Barcelona B, donde trabaja su preparador físico, debido al Lockout de la NBA. Desde marzo, y con la pérdida de protagonismo de Calderón en lugar del recuperado Ford, Toronto terminó la temporada con un balance de 9-16, y asegurando su participación en postemporada sufriendo más de la cuenta. Tres días después, el 4 de marzo, Calderón finalmente fichó por los Atlanta Hawks. De todas maneras, los Warriors respetaron el acuerdo con Calderón, firmaron su contrato de manera oficial el 1 de marzo, para luego cortarlo del equipo a las pocas horas. Calderón, asentando en la liga, y siendo capitán y titular en su equipo, participó en la desastrosa temporada de los Toronto Raptors, que no supieron reponerse a la marcha de Chris Bosh.
En julio de 2018 abandona los Cavs y vuelve a fichar por los Detroit Pistons por una temporada y 2,3 millones de dólares. Calderón tuvo que asumir el papel de suplente una vez más en su carrera. Calderón comenzaba la temporada con la expectativa de poder ser, por primera vez en su carrera, el base titular de Toronto tras la salida de T.J. En julio de 2013 fichó por los Dallas Mavericks, llegando a disputar los playoffs por tercera vez en su carrera. En julio de 2017, Calderón fichó para los Cleveland Cavaliers. El 7 de julio de 2016, Calderón es traspasado a Los Angeles Lakers junto a una segunda ronda del Draft a cambio de absorber su contrato por parte de la franquicia californiana. Este reproductor mp3 ofrece una ventaja evidente frente a los móviles, y es que es más pequeño, ligero y llevadero para tenerlo mientras haces deporte. Este mismo viernes, Nike y el Athletic Club presentaron la camiseta del club bilbaíno para la temporada que va a empezar. La camiseta formará parte del mural en memoria de Jarque en la puerta 21, el dorsal que lucía el central fallecido, del estadio Cornellá-El Prat.