El 7 de julio de 1999, nuevamente jugó todo el partido, último por fase de grupos, camiseta españa 2023 con una victoria por 2-0 sobre Uruguay. En los partidos de la fase de grupos Argentina finalizó en primer lugar. Riquelme debutó en La Copa el 7 de marzo en una derrota ante Nacional por 1:0. Boca acabó pasando la fase de grupos como segundo clasificado, y se emparejó en octavos de final ante el Corinthians, en la revancha por la final del año pasado. Riquelme firma un partido excelso ante C. A. Lanús, y lo corona con una de sus jugadas más míticas, al realizar un caño sin tocar la pelota al defensor Carlos Izquierdoz. Además para esta temporada, Carlos perdió el brazalete de capitán (por Vincent Kompany), igual declaró estar feliz en el equipo y que no se iría de momento. En septiembre de 2006 fue convocado por el nuevo entrenador de la selección nacional Alfio Basile, quién lo nombró capitán del equipo. El 3 de marzo, el futbolista volvió a vestir la n.º 10 en el encuentro en el que su equipo cayó por 1:3 ante Unión de Santa Fe. El último partido de la fase de grupos fue un 0-0 ante Países Bajos.
Bajo la dirección del exentrenador del equipo juvenil nacional José Pékerman, Riquelme fue convocado para la Copa FIFA Confederaciones 2005 en junio, donde lució la camiseta número 8. Jugó en el partido inaugural de la fase de grupos contra Túnez el 15 de junio, abriendo el marcador al convertir un penal en el minuto 33, finalmente Argentina obtuvo una victoria de 2-1. El 18 de junio, Argentina se enfrentó a Australia. Jugó en el partido inaugural de la fase de grupos, camiseta de españa una victoria de 3-1 contra Ecuador el 1 de julio de 1999. Fue reemplazado en el minuto 90 por Diego Cagna. Cabe mencionar que durante la segunda fase de este proyecto de remodelación, también serán eliminadas las gradas supletorias que se hallaban en ambos fondos del estadio desde la temporada 2012/13 para la construcción de unos nuevos fondos de obra que se unirán a los originales, los cuales ahora tendrán una mejor visión al estar en una posición más elevada respecto al terreno de juego. Para la temporada 2013-14 Boca se renueva completamente y se produce el retorno de Fernando Gago.
Esta sería una de las tres únicas derrotas de los 19 encuentros que disputaría Boca Juniors en esta gira, junto a las que sufrió ante el Real Unión y el Athletic de Bilbao. ↑ «Chile aprobó con creces el examen ante Nueva Zelanda». ↑ «Chile clasifica por primera vez en cancha a 2 mundiales seguidos». La vuelta, disputada el 4 de julio, fue derrota para el conjunto argentino por 2 a 0 y Román perdería su primera final de Libertadores. Pékerman le asigna por primera vez a Riquelme la histórica camiseta número 10 de la selección (hasta entonces usaba la N.º 8). Desde el inicio de su ciclo, Pekerman confió en él como eje del equipo nacional. Por Copa Argentina, la tercera disputada por Román, el equipo avanzó hasta semifinales dejando afuera a Racing en octavos, donde Román marcó un golazo de tiro libre. Riquelme convirtió el primer penal de Argentina, ganaron 6 a 5. El 29 de junio, Argentina se enfrentó a Brasil en la final.
El 14 de junio, la selección jugó su mejor partido y venció con un categórico 6-0 a Serbia y Montenegro. Argentina terminó en el segundo lugar de su respectivo grupo con seis puntos, enfrentando a Brasil en los cuartos de final el 11 de julio de 1999. Riquelme jugó el partido que terminó en derrota para Argentina 2-1, habiendo estado al frente 1-0 hasta el minuto 32 del partido. Hoy en día se pueden apreciar claramente las secuelas del accidente sobre la piel del jugador: luce una gran cicatriz desde la oreja derecha hasta el pecho. Después de una pobre temporada, Merrington es despedido días después del final de la temporada, y reemplazado por el ex DT del Liverpool y Rangers, Graeme Souness. El encuentro terminó en 2-2. Argentina obtuvo siete puntos, junto con Alemania y avanzó a la siguiente ronda del torneo. Cuando todo parecía que Boca se llevaba el primer partido, en el minuto 83 tras un balón perdido de Riquelme, Romarinho empata agónicamente el encuentro. Con toda la afición boquense emotiva, Riquelme se retiró en los últimos minutos del partido, y festejó junto a la afición la victoria revoleando su camiseta.
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